В 2000 тогдашняя жена Эминема — Ким, предприняла попытку суицида и подала на мужа в суд из-за дискредитации её как жены, после того, как он описал её убийство в трэке «Kim».
Эминем был арестован 3 июня 2000 года, когда достал незаряженный пистолет и держал его направленным вниз во время ссоры в магазине с Douglas Dail в городе Royal Oak (штат Мичиган). На следующий день, уже в Warren (штат Мичиган) рэппер, как утверждается, увидел, как его жена Ким целует вышибалу John Guerrera на парковке перед Hot Rock Café. Эминем набросился на вышибалу. За каждое из происшествий музыкант получил по 2 года испытательного срока.
26 октября 2000 Эминем должен был дать концерт в Rogers Centre (Торонто, Канада). Однако, Jim Flaherty (нынешний министр финансов, в то время он был депутатом в Законодательном собрании Онтарио от округа Уитби-Эйджакс под знамёнами Прогрессивно-консервативной партии Онтарио) высказался, что Эминема стоит задержать на границе между США и Канадой и отправить обратно. «Лично я не хочу видеть в Канаде никого, кто приедет сюда и будет пропагандировать нарушение прав женщин», сказал он. Flaherty утверждает, что с отвращением слушал трэк «Kill You», где есть строчки «Slut, you think I won't choke no whore/till the vocal cords don't work in her throat no more?». В итоге мнение народа к такому заявлению было целиком негативным. Eugenia Lopes, у который были билеты на концерт сказала:
«Если вы хотите осуждать музыку, вам так же придётся осуждать фильмы. Вы не можете осуждать только какой-то один источник».
Другие люди говорили, что всё это — проявление свободы слова. Либерал Michael Bryant предложил правительству обвинить Эминема в преступлении на почве ненависти за поощрение насилия, направленного против женщин, отражение которого нашло проявление в лирике музыканта. В газете The Clobe and Mail Robert Everett-Green написал, что «Быть оскорбительным — описание того, чем занимается Эминем». Между прочим, концерт состоялся, как и планировалось.
Летом 2001, Эминем был приговорён из-за нарушения условий испытательного срока в ходе ссоры с работником Psychopathic Records. Эминему пришлось выплатить штраф в $2.000 и провести несколько часов на общественных работах.
В 2002, французский джаз пианист Jacques Loussier обвинил Эминема и Доктора Дрэ в том, что в бите «Kill You» содержится фрагмент его песни и потребовал выплатить ему 10 миллионов долларов. Более того, Loussier хотел, чтобы продажи альбома прекратили, а все существующие копии были уничтожены. Датой начала судебного разбирательства стал июнь 2004. Чуть позже дело было полностью улажено.
8ого декабря, Секретная Служба США отметила, что «присматривает» за Эминемом после его угроз в сторону тогдашнего президента Джорджа Буша, после трэка «We As Americans», где были строчки «Fuck money, I don't rap for dead presidents. I'd rather see the president dead». Инцидент получил продолжение в видеоклипе на композицию «Mosh», где показана стенка с многочисленными газетными вырезками о неудачных моментах карьеры Буша. Финальная версия трэка «We As Americans» попала на бонус диск к альбому «Encore», где текст был несколько переделан.
В 2007, музыкальная компания дистрибьютор Эминема, Eight Mile Style LLC вместе с Martin Affiliated LLC подала в суд на Apple и Aftermath Entertainment, обвиняя Aftermath в отсутствии достаточных прав и полномочий для заключения сделки с Apple на скачивание 93 трэков Эминема через сервис iTunes. Конфликт с Apple был урегулирован вскоре после начала слушания в сентябре 2009.
